Al terminar la escuela trabajó como lechero en Eastleigh, a lo que le siguieron trabajos como chófer y batería, antes de mudarse a Londres a la edad de 16 años. Ese mismo año realizó su primera actuación como cómico, encabezando una trouppe de doce encantadoras señoritas, en la producción de Stars en Battledress, tras lo que continuó como comediante siguiendo la tradicional ruta de muchos cómicos en los music halls y clubes nocturnos.
A mediados de los años cincuenta comenzó a realizar apariciones esporádicas para la BBC hasta 1968, año en que realizó una breve temporada en el canal ATV. En 1956 hizo su presentación cinematográfica en 'Who Done it?' (¿Quién lo hizo?), una decepcionante comedia en la que interpretaba el papel de un estrafalario detective privado. Mas tarde trabajó en producciones internacionales como 'Esos locos chalados en sus locos cacharros', dirigida por Ken Annakin (1965), 'Chitty Chitty Bang Bang',dirigida por Ken Hughes (1968) y 'The Italian Job' (1969) dirigida por Peter Collinson y protagonizada por Michael Caine.En 1969 firmó un contrato con el canal de televisión 'Thames Television', con el que acordó hacer sólo cinco o seis especiales por año, pero que sería el comienzo de la serie que lo haría famoso a nivel mundial, 'El Show de Benny Hill'.
El programa estaba hecho a la medida del cómico, que dirigía los sketches a su antojo con su peculiar estilo. Creó infinidad de personajes pintorescos y adoptó ciertas costumbres muy utilizadas en el cine mudo. Junto a el trabajaban varios actores que representaban a diferentes tipos de hombres de la sociedad inglesa, entre los que destacaban Henry McGee, Bob Todd, Nicholas Parsons y JackieWright, siendo este último uno de los mas recordados por ser al que Benny golpeaba repetidamente en su esplendida cabeza que lucía totalmente carba.
